Theoretisch chemici op de cover van de 1000e editie van Chemistry – A European Journal

Een team van theoretisch chemici onder leiding van Trevor A. Hamlin en Matthias Bickelhaupt, heeft een geünificeerd model ontwikkeld om de inherente concurrentie tussen bimoleculaire nucleofiele substitutie (SN2) en base-geïnduceerde eliminatie (E2) reacties te begrijpen en te voorspellen.

04-01-2021 | 12:12

Het werk van VU-chemici Pascal Vermeeren, Thomas Hansen, Trevor A. Hamlin, Matthias Bickelhaupt (sectie Theoretische Chemie) en hun Europese samenwerkingspartners is gepubliceerd in de duizendste editie van Chemistry – A European Journalhet belangrijkste tijdschrift van Chemistry Europe. Het artikel werd door de redactie bovendien bekroond met een plek op de cover.

SN2/E2 Competitie
Het vermogen om chemische reacties op een beredeneerde wijze te ontwerpen is één van de fundamentele uitdagingen in de scheikunde. Het is daarom essentieel om te begrijpen hoe reactanten met elkaar reageren. De bimoleculaire nucleofiele substitutie (SN2) en base-geïnduceerde eliminatie reacties (E2) zijn twee van de meest fundamentele reacties in de organische chemie en zijn in principe altijd in competitie met elkaar. Het is daarom belangrijk om de reactiviteit van deze reacties af te stemmen op de gewenste route (SN2 of E2) om zo de opbrengst van het gewenste product te verhogen en de vorming van ongewenste nevenproducten te minimaliseren. 

Een geünificeerd model
Het team onder leiding van VU-onderzoekers Hamlin en Bickelhaupt heeft een transparant en fysisch correct model voorgesteld om uit te leggen wanneer een elektronenrijke Lewis-base zich gedraagt als een nucleofiel of als een protofiel en dus bij een reactie het SN2- of E2-pad inslaat. De auteurs dragen nieuwe, inzichtelijke concepten aan zoals ‘karakteristieke vervorming’, ‘intrinsieke versus schijnbare nucleofiliciteit’ en ‘zuurgraad van de overgangstoestand’. Naast hun toepassing bij het daadwerkelijk gerichter ontwerpen van de gewenste SN2/E2-selectiviteit in syntheseroutes, dragen deze concepten ook bij aan beter onderwijs over dit onderwerp aan bachelor- en masterstudenten.